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1983年，他由于接受霍奇金淋巴瘤的治疗而离开公司，并一直担任公司董事会成员，直到2000年。他于2009年首次接受了非霍奇金淋巴瘤的治疗，当时病情有所缓解。
微软CEO萨蒂亚·纳德拉（Satya Nadella）表示，艾伦对微软和整个行业的贡献是“不可或缺的”。他的完整声明如下：“保罗·艾伦对我们公司、行业和社会的贡献是不可或缺的。作为微软联合创始人，他以自己低调而执着的方式创造了神奇的产品、体验和机构，并因此改变了世界。我从他身上学到了很多，他的求知欲、好奇心，以及对高标准的追求，这些将继续激励我和微软全体成员。我们的心与保罗的家人和爱人同在。安息吧。”
在2011年出版的回忆录中，艾伦表示，他负责了微软公司的命名，并设计了有两颗按钮的鼠标。这本书中还说，艾伦在微软的工作被低估，而盖茨对公司的控制权超过了他应得的程度。这本书在出版后引发了一些争议，但最终艾伦和盖茨似乎仍是朋友，并在两年后一同合影。
在离开微软之后，艾伦通过自己的公司Vulcan成为一名投资人，收购了多家公司和平台。Vulcan目前的投资包括西雅图流行文化博物馆、一家专注于使用机器学习技术来保护气候的组织，以及开发太空飞机的Stratolaunch。
艾伦长期以来一直是NBA波特兰开拓者队和NFL西雅图海鹰队的老板。NFL总裁罗杰·古德尔（Roger Goodell）表示，艾伦“不知疲倦地工作”，以“寻找新的方式，让比赛更安全，并保护我们的球员免受不必要的风险”。NBA总裁亚当·肖华（Adam Silver）则表示，艾伦“协助为联盟的国际发展以及拥抱新技术奠定了基础”。
艾伦还发起了多项慈善活动，这些活动随后被整合到“保罗·艾伦慈善事业”旗下。根据艾伦自己网站提供的信息，他的“慈善贡献超过20亿美元”，而且他已经承诺将捐出大部分的财产。
艾伦的妹妹乔迪·艾伦（Jody Allen）代表家人发表了如下声明：“我的哥哥在各个层面上都是个了不起的人。尽管大部分人都知道保罗·艾伦是技术专家和慈善家，但对我们来说，他是被深爱着的兄弟和叔叔，也是杰出的朋友。”
“保罗的亲朋好友有幸感受到他的智慧、热情、慷慨和深切的关怀。对于日程表上安排的所有要求，他总是会花时间和亲朋好友在一起。在这个我们，以及其他许多人遭遇损失、感到悲伤的时刻，我们深深地感谢他每天带来的关心和关注。”
艾伦的一些慈善事业走上了科学道路：2003年，艾伦成立了艾伦脑科学研究所，投入5亿美元用于非营利性项目，目标是为科学家提供探索大脑工作方式所需的工具和数据。《福布斯》记者马修·赫珀尔（Matthew Herper）称其为“医学界的曼哈顿项目”。
在接受赫珀尔采访时，艾伦谈到大脑是如何进行信息计算，告诉生物应该做什么的。他表示：“作为曾经的一名程序员，我仍然很好奇，大脑是如何运作，信息流动是如何发生的。”随后，艾伦还于2014年成立了艾伦细胞科学研究所，于2016年成立了保罗·艾伦前沿小组，为前沿研究提供资金。
艾伦研究所总裁及CEO阿兰·琼斯（Allan Jones）表示：“保罗的远见和洞察力一直激励着我和其他许多人，无论是在以他名字命名的研究所，还是在他感兴趣的其他许多领域。人们会非常想念他。今天，我们将履行我们的使命，解决生物科学领域的难题，在我们各自的领域带来重要改变，以此纪念他的遗产，并每天为艾伦研究所的长远未来做出贡献。”
根据昆西·琼斯（Quincy Jones）的说法，艾伦也是一名出色的吉他手。
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